Simon Caillé a débuté sa carrière dans un réseau d'agence de voyage à Paris. Il était responsable de la mesure de performance et de la publicité numérique. Il a une maîtrise en marketing numérique obtenu à l'Université de Bordeaux, en France en 2011.
Au début de 2013, il décide d’immigrer au Québec et a travaillé plusieurs années pour Parkour3 (entreprise née de la fusion entre l’agence K3 Média et Révolver 3) en tant que stratège numérique. Passionné par la découverte du Québec il a pu se spécialiser sur plusieurs comptes touristiques en travaillant pour Tourisme Laval pendant 4 ans, Tourisme Cantons de l’Est, Tourisme îles de la Madeleine ou Tourisme Gaspésie. Sa curiosité est tenace et son goût pour l’exploration l’amène à sortir des sentiers battus.
D’une grande pédagogie, Simon a également réalisé plus d’une quarantaine de formations sur les produits publicitaires en ligne comme Google Adwords, Facebook Ads ou sur les outils de mesure comme Google Analytics. Il a également animé des conférences pour des associations professionnelles comme l’Association Québécoise des Technologie (AQT) ou au sein d’établissements universitaires en tant qu’intervenant à l’UQAM.
Adepte de nouveaux défis, Simon est directeur de compte et superviseur d’équipe chez Dialekta depuis la fin de l’année 2017.